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<title>Anemonin</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Anemonin</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">(5<i>R</i>,6<i>R</i>)-Anemonin (links) und (5<i>S</i>,6<i>S</i>)-Anemonin (rechts)
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;">Name
</td>
<td>Anemonin
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>Pulsatillenkampfer</li>
<li>Anemoneum</li>
<li>(5<i>R</i>,6<i>R</i>)-<i>rel</i>-1,7-Dioxadispiro[4.0.4<sup>6</sup>.2<sup>5</sup>]dodeca-3,9-dien-2,8-dion (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>Nadeln oder Blättchen mit stechendem Geruch<sup id="cite_ref-Heyer_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-Heyer-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=508-44-1">508-44-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10496">10496</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.chemspider.com/Chemical-Structure.10064.html">10064</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q76616225" class="extiw external" title="d:Q76616225">Q76616225</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>192,17 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>158 °C<sup id="cite_ref-cip_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-cip-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>wenig löslich in Wasser, löslich in Chloroform<sup id="cite_ref-druglead_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-druglead-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><br><i>keine Einstufung verfügbar</i><sup id="cite_ref-NV_4-0" class="reference"><a href="#cite_note-NV-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Anemonin</b> ist ein <a href="Sekund%C3%A4re_Pflanzenstoffe" title="Sekundäre Pflanzenstoffe">sekundärer Pflanzenstoff</a>, der in <a href="Hahnenfu%C3%9Fgew%C3%A4chse" title="Hahnenfußgewächse">Hahnenfußgewächsen</a>, wie zum Beispiel der <a href="K%C3%BCchenschelle" class="mw-redirect" title="Küchenschelle">Küchenschelle</a> (Pulsatilla), enthalten ist.
</p>
<p>Sein Name leitet sich von der Bezeichnung der auch <i>Anemone</i> genannten <a href="Windr%C3%B6schen" title="Windröschen">Windröschen</a> ab, in denen es zuerst von Heyer entdeckt wurde.<sup id="cite_ref-Heyer_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Heyer-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Es ist ein Umwandlungsprodukt des giftigen <a href="Protoanemonin" title="Protoanemonin">Protoanemonins</a><sup id="cite_ref-druglead_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-druglead-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und besitzt eine <a href="Lacton" class="mw-redirect" title="Lacton">Lactonstruktur</a>: Es ist das Dilacton der 1,2-Dioxy-cyclobutan-di-β-acrylsäure. Es besitzt krampflösende, schmerzlindernde Eigenschaften und ist antibiotisch wirksam.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Aus Protoanemonin wird es neben Anemonsäure bei Kontakt mit Luft oder Wasser durch <a href="Dimerisierung" title="Dimerisierung">Dimerisierung</a> gebildet.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Anemonin ist im Zusammenhang mit Bienenvergiftungen aufgrund bestimmter Hahnenfußpollen bekannt (Bettlacher Maikrankheit).<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div style="clear:left;"></div>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>
<ul><li><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.chemspider.com/Search.aspx?q=Anemonin">Animonin (ChemSpider)</a></li>
<li><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.retrobibliothek.de/retrobib/schlagwort.html?werk=Meyers&bandnr=1&seitenr=0562&wort=Anemon%C4%ABn"><i>Anemonīn</i>.</a> In: <i><a href="Meyers_Konversations-Lexikon" title="Meyers Konversations-Lexikon">Meyers Konversations-Lexikon</a>.</i> 4. Auflage. Band 1, Verlag des Bibliographischen Instituts, Leipzig/Wien 1885–1892, S. 562.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>
<ul><li>Alfred Basiner: <cite style="font-style:italic">Die Vergiftung mit Ranunkelöl, Anemonin und Cardol in Beziehung zu der Cantharidinvergiftung</cite>. Hrsg.: Kaiserliche Universität zu Dorpat. Dorpat 1881, <a href="OCLC" title="OCLC">OCLC</a> <a rel="nofollow" class="external text" href="https://worldcat.org/oclc/780342423">780342423</a> (<a rel="nofollow" class="external text" href="http://dspace.ut.ee/bitstream/handle/10062/10271/basiner_ranunkelol.pdf">ut.ee</a> [PDF] Dissertation).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anemonin&rft.au=Alfred+Basiner&rft.btitle=Die+Vergiftung+mit+Ranunkel%C3%B6l%2C+Anemonin+und+Cardol+in+Beziehung+zu+der+Cantharidinvergiftung&rft.date=1881&rft.genre=book&rft.oclc=780342423&rft.place=Dorpat" style="display:none"> </span></li>
<li>I. L. Karle, J. Karle: <cite style="font-style:italic">The crystal and molecular structure of anemonin, C<sub>10</sub>H<sub>8</sub>O<sub>4</sub></cite>. In: <cite style="font-style:italic"><a href="Acta_Crystallographica" title="Acta Crystallographica">Acta Crystallographica</a></cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>20</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>4</span>, April 1966, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>555–559</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1107/S0365110X66001233">10.1107/S0365110X66001233</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Anemonin&rft.atitle=The+crystal+and+molecular+structure+of+anemonin%2C+C10H8O4&rft.au=I.+L.+Karle%2C+J.+Karle&rft.date=1966-04&rft.doi=10.1107%2FS0365110X66001233&rft.genre=journal&rft.issue=4&rft.jtitle=Acta+Crystallographica&rft.pages=555-559&rft.volume=20" style="display:none"> </span></li>
<li>Hiroshi Kataoka, Kazutoshi Yamada, Noboru Sugiyama: <i>The Photo-synthesis of Anemonin from Protoanemonin.</i> In: <i>Bulletin of the Chemical Society of Japan.</i> 38, 1965, S. 2027, <a href="https://doi.org/10.1246/bcsj.38.2027" class="extiw external" title="doi:10.1246/bcsj.38.2027">doi:10.1246/bcsj.38.2027</a>.</li></ul>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-Heyer-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Heyer_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Heyer_1-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Carl Löwig: <i>Chemie der organischen Verbindungen.</i> Schulthess, 1839, S. 511 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=J7A5AAAAcAAJ&pg=PA511#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).</span>
</li>
<li id="cite_note-cip-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-cip_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/508-44-1">Anemonin</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/46173847">46173847</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-druglead-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-druglead_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-druglead_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.druglead.com/chemical/Anemonin.html">Anemonin (Druglead)</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-NV-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-NV_4-0">↑</a></span> <span class="reference-text">Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="http://www.wissenschaft-online.de/abo/lexikon/bio/3459">Anemonin (Wissenschaft-Online)</a>.</span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Leopold Gmelin: <i>Handbuch der organischen Chemie.</i> Winter, 1866, S. 1190 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=UY05AAAAcAAJ&pg=PA1190#v=onepage">eingeschränkte Vorschau</a> in der Google-Buchsuche).</span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><style data-mw-deduplicate="TemplateStyles:r261891140">
/* start https://de.wikipedia.org/ */
.mw-parser-output .webarchiv-memento a{color:inherit}
/* end https://de.wikipedia.org/ */
</style><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20131202231649/http://www.infoblaetter.fagw.info/kurzinfo.php?id=50">Monatsberatung für Imker: April</a> (<span class="webarchiv-memento"><a href="Webarchivierung#Begrifflichkeiten" title="Webarchivierung">Memento</a></span> vom 2. Dezember 2013 im <i><a href="Internet_Archive" title="Internet Archive">Internet Archive</a></i>).</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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